57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

CH2Cl2 (20 ml) ਵਿੱਚ 2-(methylamino) ਈਥਾਨੌਲ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ਦੇ ਘੋਲ ਵਿੱਚ Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol) ਸ਼ਾਮਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਜਿਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ 'ਤੇ 1 ਘੰਟੇ ਤੱਕ ਹਿਲਾਓ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦਾ ਹੱਲ ਬ੍ਰਾਈਨ ਅਤੇ CH2Cl2 ਨਾਲ ਕੱਢਿਆ ਗਿਆ ਸੀ।ਇਸ ਤਰ੍ਹਾਂ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕੀਤੀ ਗਈ ਜੈਵਿਕ ਪਰਤ ਨੂੰ MgSO4 ਉੱਤੇ ਸੁਕਾਇਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਫਿਲਟਰ ਕੀਤਾ ਗਿਆ।ਫਿਰ, ਆਬਜੈਕਟ ਮਿਸ਼ਰਣ (ਰੰਗ ਰਹਿਤ ਤੇਲ, ਮਾਤਰਾਤਮਕ) ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ ਫਿਲਟਰੇਟ ਨੂੰ ਵੈਕੂਓ ਵਿੱਚ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ;1H NMR (200 MHz, CDCl3) ਡੈਲਟਾ 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);ਪੁੰਜ ਸਪੈਕਟ੍ਰਮ m/e (ਸਾਪੇਖਿਕ ਤੀਬਰਤਾ) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100)।
ਉਦਾਹਰਨ 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-ਮੈਥੋਕਸੀਫੇਨਾਇਲ) ਮੈਲੋਨਾਮਾਈਡ (96);ਕਦਮ 1: tert-Butyl 2-ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸਾਈਥਾਈਲ (ਮਿਥਾਈਲ) ਕਾਰਬਾਮੇਟ (97) (ਜੇ. ਮੇਡ. ਕੈਮ., 1999, 42, 11, 2008) 2-(ਮੇਥਾਈਲਾਮਿਨੋ) ਈਥਾਨੌਲ (5.0 g, 67 mmol) ਦੇ ਘੋਲ ਲਈ RT 'ਤੇ THF (50 ml) Boc2O (15.7 g, 72 mmol) ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ RT 'ਤੇ 4 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਖੁਸ਼ਕਤਾ 'ਤੇ ਕੇਂਦ੍ਰਿਤ ਸੀ ਅਤੇ ਸਿਰਲੇਖ ਮਿਸ਼ਰਣ 97 ਨੂੰ ਸਿੱਧੇ ਅਗਲੇ ਪੜਾਅ ਵਿੱਚ ਬਿਨਾਂ ਕਿਸੇ ਵਾਧੂ ਸ਼ੁੱਧਤਾ (11.74 ਗ੍ਰਾਮ, 100% ਉਪਜ) ਦੇ ਨਾਲ ਵਰਤਿਆ ਗਿਆ ਸੀ।MS (m/z): 176.2 (M+H)।
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161) ਦੀ ਤਿਆਰੀ ਕਦਮ 1 : t-butyl2- hydroxythylmethylcarbamate;CH2Cl2 (20 ml) ਵਿੱਚ 2-(methylamino) ਈਥਾਨੌਲ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ਦੇ ਘੋਲ ਵਿੱਚ BoC2O (1.48 g,6.79 mmol) ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ, ਜਿਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ 'ਤੇ 1 ਘੰਟੇ ਤੱਕ ਹਿਲਾਓ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਦਾ ਹੱਲ ਬ੍ਰਾਈਨ ਅਤੇ CH2Cl2 ਨਾਲ ਕੱਢਿਆ ਗਿਆ ਸੀ।ਇਸ ਤਰ੍ਹਾਂ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕੀਤੀ ਗਈ ਜੈਵਿਕ ਪਰਤ ਨੂੰ MgSO4 ਉੱਤੇ ਸੁਕਾਇਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਫਿਲਟਰ ਕੀਤਾ ਗਿਆ।ਫਿਰ, ਆਬਜੈਕਟ ਮਿਸ਼ਰਣ (ਰੰਗ ਰਹਿਤ ਤੇਲ, ਮਾਤਰਾਤਮਕ) ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ ਫਿਲਟਰੇਟ ਨੂੰ ਵੈਕੂਓ ਵਿੱਚ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ; 1HNMR (200 MHz, CDCl3) ਡੈਲਟਾ 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);ਪੁੰਜ ਸਪੈਕਟ੍ਰਮ m/e (ਸਾਪੇਖਿਕ ਤੀਬਰਤਾ) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100)।
2- (ਮੇਥਾਈਲਾਮਿਨੋ) ਈਥਾਨੌਲ (90.1 g, 1.2 mol) ਨੂੰ 1.2 L ਮਿਥਾਈਲੀਨ ਕਲੋਰਾਈਡ ਵਿੱਚ ਘੁਲਿਆ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ BoC2O (218 g, 1 mol) ਨੂੰ 00C 'ਤੇ ਹਿਲਾਉਂਦੇ ਹੋਏ ਹੌਲੀ ਹੌਲੀ ਇਸ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਜਿਸ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ 'ਤੇ 3 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਕ੍ਰਮਵਾਰ 700 ਮਿ.ਲੀ. ਸੰਤ੍ਰਿਪਤ ਅਮੋਨੀਅਮ ਕਲੋਰਾਈਡ ਦੇ ਜਲਮਈ ਘੋਲ, ਅਤੇ 300 ਮਿ.ਲੀ. ਪਾਣੀ ਨਾਲ ਧੋਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।ਧੋਤੇ ਹੋਏ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਐਨਹਾਈਡ੍ਰਸ ਸੋਡੀਅਮ ਸਲਫੇਟ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਡੀਹਾਈਡਰੇਟ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਘੱਟ ਦਬਾਅ ਹੇਠ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਮਿਸ਼ਰਣ (a) (175 g, 1 mol, 100%) ਨੂੰ ਬਿਨਾਂ ਰੰਗ ਦੇ ਤੇਲ ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ। TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc in Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) ਡੈਲਟਾ 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) ਨਾਲ ਵਿਜ਼ੁਅਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ।
90.1 g (1.2 mol) of 2-(methylamino) ethanol ਨੂੰ 1.2 L methylene ਕਲੋਰਾਈਡ ਵਿੱਚ ਘੋਲਿਆ ਗਿਆ ਸੀ, Boc2O ਦਾ 218 g (1 mol) ਹੌਲੀ-ਹੌਲੀ ਇਸ ਵਿੱਚ ਸ਼ਾਮਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਜਦੋਂ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਘੋਲ ਨੂੰ 0C 'ਤੇ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਘੋਲ ਨੂੰ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ 3 ਘੰਟੇ ਲਈ ਕਮਰੇ ਦਾ ਤਾਪਮਾਨ.ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਨੂੰ ਕ੍ਰਮਵਾਰ 700 ਮਿ.ਲੀ. ਇੱਕ ਜਲਮਈ ਸੰਤ੍ਰਿਪਤ ਅਮੋਨੀਅਮ ਕਲੋਰਾਈਡ ਘੋਲ ਅਤੇ 300 ਮਿ.ਲੀ. ਪਾਣੀ ਨਾਲ ਧੋਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ, ਐਨਹਾਈਡ੍ਰਸ ਸੋਡੀਅਮ ਸਲਫੇਟ ਦੀ ਵਰਤੋਂ ਕਰਕੇ ਡੀਹਾਈਡ੍ਰੇਟ ਕੀਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ, ਅਤੇ ਫਿਰ ਇੱਕ ਐਕਰੋਮਿਕ ਤੇਲ ਮਿਸ਼ਰਣ ਦੇ 175 ਗ੍ਰਾਮ (1 mol) ਨੂੰ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ ਘੱਟ ਦਬਾਅ ਹੇਠ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਜਾਂਦਾ ਹੈ। Boc ਸਮੂਹ (ਉਪਜ: 100%)।[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) ਡੈਲਟਾ 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (br s, 2H) , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] ਪ੍ਰਾਪਤ ਮਿਸ਼ਰਣ ਦਾ 90 g (0.514 mol) ਟੈਟਰਾਹਾਈਡ੍ਰੋਫੁਰਾਨ ਦੇ 1.5 L, 88.0 g (539 N- mol) ਵਿੱਚ ਘੁਲ ਗਿਆ ਸੀ। ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸਾਈਫਥੈਲਮਾਈਡ ਅਤੇ 141 ਗ੍ਰਾਮ (0.539 mol) ਟ੍ਰਾਈਫੇਨਾਈਲਫੋਸਫਾਈਨ ਨੂੰ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ, 0C 'ਤੇ ਨਤੀਜੇ ਘੋਲ ਨੂੰ ਹਿਲਾਉਂਦੇ ਹੋਏ ਹੌਲੀ-ਹੌਲੀ ਇਸ ਵਿੱਚ 106 ਮਿ.ਲੀ. (0.539 mol) ਡਾਈਸੋਪ੍ਰੋਪਾਈਲ ਅਜ਼ੋਡੀਕਾਰਬੋਕਸਾਈਲੇਟ ਸ਼ਾਮਲ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਘੋਲ ਨੂੰ 3 ਘੰਟੇ ਤੱਕ ਹਿਲਾ ਕੇ ਤਾਪਮਾਨ ਵਧਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ। ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ ਨੂੰ.ਘਟਾਏ ਗਏ ਦਬਾਅ ਹੇਠ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਮਿਸ਼ਰਣ ਦੀ ਗਾੜ੍ਹਾਪਣ ਤੋਂ ਬਾਅਦ, 600 ਮਿ.ਲੀ. ਆਈਸੋਪ੍ਰੋਪਾਈਲੇਥਰ ਨੂੰ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ, ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਘੋਲ ਨੂੰ 0C 'ਤੇ 1 ਘੰਟੇ ਲਈ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ ਚਿੱਟੇ ਠੋਸ ਕਿਸਮ ਦੇ ਟ੍ਰਾਈਫੇਨਿਲਫੋਸਫਾਈਨ ਆਕਸਾਈਡ ਨੂੰ ਫਿਲਟਰ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।ਠੋਸ ਨੂੰ 200 ਮਿ.ਲੀ. ਆਈਸੋਪ੍ਰੋਪਾਈਲਥਰ ਨਾਲ ਧੋ ਕੇ 0C ਤੱਕ ਠੰਢਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ ਪਹਿਲੇ ਫਿਲਟਰੇਟ ਨਾਲ ਇਕੱਠਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ, ਅਤੇ ਨਤੀਜੇ ਵਜੋਂ ਫਿਲਟਰੇਟ ਨੂੰ 198 ਗ੍ਰਾਮ ਮਿਸ਼ਰਣ XX ਅਤੇ ਡਾਈਸੋਪ੍ਰੋਪਾਈਲ ਹਾਈਡ੍ਰਾਜ਼ੋਡੀਕਾਰਬੋਕਸੀਲੇਟ ਦੇ ਮਿਸ਼ਰਣ ਅਨੁਪਾਤ ਵਿੱਚ 105% ਦੇ ਮਿਸ਼ਰਣ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕਰਨ ਲਈ ਘੱਟ ਦਬਾਅ ਵਿੱਚ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ। (ਉਪਜ: 120%)।[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) ਡੈਲਟਾ 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (br s, 2H) , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)