(S)-ਇਸੋਸਰੀਨ 15a (21 g, 0.20 mol) ਨੂੰ ਟੈਟਰਾਹਾਈਡ੍ਰੋਫਿਊਰਨ (100 ਮਿ.ਲੀ.) ਵਿੱਚ ਘੁਲਿਆ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ 10 ਪ੍ਰਤੀਸ਼ਤ ਜਲਮਈ ਸੋਡੀਅਮ ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸਾਈਡ ਘੋਲ (100 ਮਿ.ਲੀ.), ਡੀ-ਟਰਟ-ਬਿਊਟਿਲ ਡਾਈਕਾਰਬੋਨੇਟ (50 ਮਿ.ਲੀ., 0) ਦਾ ਮਿਸ਼ਰਤ ਘੋਲਨ ਵਾਲਾ ਸੀ। ਡ੍ਰੌਪਵਾਈਜ਼ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ। ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ 'ਤੇ 9 ਘੰਟਿਆਂ ਲਈ ਕੀਤੀ ਗਈ ਸੀ। ਜਲਮਈ ਪੜਾਅ ਨੂੰ 4 mol/L ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਲੋਰਿਕ ਐਸਿਡ ਨਾਲ pH 2 ਵਿੱਚ ਐਡਜਸਟ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ, ਅਤੇ ਡਾਇਕਲੋਰੋਮੇਥੇਨ/ਮੀਥੇਨੌਲ (v/v = 5/1, 50 mL × 3) ਨਾਲ ਕੱਢਿਆ ਗਿਆ ਸੀ। ) ਅਤੇ ਐਨਹਾਈਡ੍ਰਸ ਸੋਡੀਅਮ ਸਲਫੇਟ ਉੱਤੇ ਸੁੱਕਿਆ ਗਿਆ। ਚੂਸਣ ਦੁਆਰਾ ਫਿਲਟਰ ਕਰੋ, ਘਟਾਏ ਗਏ ਦਬਾਅ ਵਿੱਚ ਧਿਆਨ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕਰੋ, ਸਿਰਲੇਖ ਮਿਸ਼ਰਣ 15b ਇੱਕ ਰੰਗਹੀਣ ਤੇਲ (35 ਗ੍ਰਾਮ, ਉਪਜ: 85 ਪ੍ਰਤੀਸ਼ਤ) ਦੇ ਰੂਪ ਵਿੱਚ ਪ੍ਰਾਪਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।
ਡਾਈਓਕਸੇਨ ਵਿੱਚ ਐਸ-ਆਈਸੋਸਰੀਨ (4.0 g, 0.038 mol) ਦੇ ਘੋਲ ਵਿੱਚ: 0° C 'ਤੇ H2O (100 mL, 1:1 v/v) ਨੂੰ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), BoC2O ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ। (11.28 ਮਿ.ਲੀ., 0.049 ਮੋਲ) ਅਤੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ ਤੱਕ ਹੌਲੀ-ਹੌਲੀ ਗਰਮ ਕਰਨ ਦੇ ਨਾਲ ਰਾਤੋ ਰਾਤ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ।Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ਫਿਰ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ 20 ਮਿੰਟ ਲਈ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ O0C ਲਈ ਠੰਡਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ aq ਬੈਠ ਗਿਆ।NaHCO3 (75 mL) ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ।ਜਲਮਈ ਪਰਤ ਨੂੰ ਐਥਾਈਲ ਐਸੀਟੇਟ (2 x 60 ਮਿ.ਲੀ.) ਨਾਲ ਧੋਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਫਿਰ NaHSO4 ਨਾਲ pH 1 ਵਿੱਚ ਤੇਜ਼ਾਬ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।ਇਸ ਘੋਲ ਨੂੰ ਫਿਰ ਏਥਾਈਲ ਐਸੀਟੇਟ (3 x 70 ਮਿ.ਲੀ.) ਨਾਲ ਕੱਢਿਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਇਹਨਾਂ ਸੰਯੁਕਤ ਜੈਵਿਕ ਪਰਤਾਂ ਨੂੰ Na2SO4 ਉੱਤੇ ਸੁਕਾਇਆ ਗਿਆ, ਫਿਲਟਰ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ ਲੋੜੀਂਦਾ N-Boc-3-ammo-2(S)-ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸੀ-ਪ੍ਰੋਪੈਨੋਇਕ ਐਸਿਡ ਦੇਣ ਲਈ ਖੁਸ਼ਕਤਾ ਲਈ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ। (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ਪ੍ਰਤੀਸ਼ਤ ਝਾੜ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।
N-Boc-3-ਅਮੀਨੋ-2(S)-ਹਾਈਡ੍ਰੋਕਸੀ-ਪ੍ਰੋਪਿਓਨਿਕ ਐਸਿਡ;ਡਾਈਓਕਸੇਨ ਵਿੱਚ ਐਸ-ਆਈਸੋਸਰੀਨ (4.0 g, 0.038 mol) ਦੇ ਘੋਲ ਵਿੱਚ: 0° C 'ਤੇ H2O (100 mL, 1 :1 v/v) ਨੂੰ N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), BoC2O ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ। (11.28 ਮਿ.ਲੀ., 0.049 ਮੋਲ) ਅਤੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ ਕਮਰੇ ਦੇ ਤਾਪਮਾਨ ਤੱਕ ਹੌਲੀ-ਹੌਲੀ ਗਰਮ ਕਰਨ ਦੇ ਨਾਲ ਰਾਤੋ ਰਾਤ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ।Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ਫਿਰ ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ 20 ਮਿੰਟ ਲਈ ਹਿਲਾਇਆ ਗਿਆ।ਪ੍ਰਤੀਕ੍ਰਿਆ ਨੂੰ 0 ਡਿਗਰੀ ਸੈਲਸੀਅਸ ਤੱਕ ਠੰਡਾ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ aq ਸੈਟ ਕੀਤਾ ਗਿਆ।NaHCO3 (75 mL) ਜੋੜਿਆ ਗਿਆ ਸੀ।ਜਲਮਈ ਪਰਤ ਨੂੰ ਐਥਾਈਲ ਐਸੀਟੇਟ (2 x 60 ਮਿ.ਲੀ.) ਨਾਲ ਧੋਤਾ ਗਿਆ ਸੀ ਅਤੇ ਫਿਰ NaHSO4 ਨਾਲ pH 1 ਵਿੱਚ ਤੇਜ਼ਾਬ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।ਇਸ ਘੋਲ ਨੂੰ ਫਿਰ ਇਥਾਈਲ ਐਸੀਟੇਟ (3 x 70 ਮਿ.ਲੀ.) ਨਾਲ ਕੱਢਿਆ ਗਿਆ ਅਤੇ ਇਹਨਾਂ ਸੰਯੁਕਤ ਜੈਵਿਕ ਪਰਤਾਂ ਨੂੰ Na2SO4 ਉੱਤੇ ਸੁਕਾਇਆ ਗਿਆ, ਫਿਲਟਰ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਅਤੇ ਲੋੜੀਂਦਾ N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid ਦੇਣ ਲਈ ਖੁਸ਼ਕਤਾ ਲਈ ਕੇਂਦਰਿਤ ਕੀਤਾ ਗਿਆ। (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ਪ੍ਰਤੀਸ਼ਤ ਝਾੜ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m. , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।